Шоу, посвятивший свое творчество актуальным проблемам действительности, создавал и исторические пьесы, которые, однако, всегда пронизаны мыслями о современной ему Англии. В драме «Цезарь и Клеопатра» (1898) автор, взяв в основу исторический сюжет о завоевании Цезарем Египта, по-своему переосмысливает события, превращая Цезаря в обыкновенного старого английского джентельмена, обладающего прежде всего буржуазным здравым смыслом, решившего сделать из капризной экстравагантной девчонки Клеопатры настоящую царицу. Эксперимент парадоксальнейшим образом превосходит все ожидания Цезаря — в конце пьесы Клеопатра превращается в беспощадного деспота.

Круг интересов Шоу широк. От вопросов войны и мира, власти узурпаторов и вражды народов он обращается к конкретным проблемам внутренней жизни Англии. Среди пьес на эту тему выделяется «Майор Барбара» (1905), остросатирический памфлет, направленный против монополиста, владельца оружейного завода Андершафта, проповедующего лозунг: «Дорога жизни ведет через фабрику смерти».

В 1912 г. драматург написал одну из своих самых популярных пьес — «Пигмалион», с успехом идущую до наших дней во многих театрах мира. Назвав пьесу именем героя античного мифа, Шоу изобразил историю профессора Хиггинса, сумевшего путем упорного труда превратить неграмотную цветочницу Элизу в воспитанную девушку, не отличающуюся от светских леди ни манерами, ни речью. Но Хиггинс, изваяв прекрасную Галатею — Элизу, проявляет полное равнодушие к ее человеческому достоинству и чувствам. Когда Хиггинс торжественно объявляет, что его эксперимент удался и «теперь, слава богу, все кончено», он вызывает неожиданный для себя гнев Элизы. «Я бы вас задушила сейчас, себялюбивое, толстокожее животное. Вы меня вытащили из грязи! А кто вас просил? Теперь вы благодарите бога, что все уже кончилось и можно выбросить меня обратно в грязь!» На это Хиггинс предлагает устроить ее в цветочный магазин. Обескураженная Галатея покидает своего Пигмалиона.

В образ профессора Хиггинса автор внес много своих индивидуальных черт — одержимость идеей, неуравновешенность, неумение вести себя в светском обществе. Хиггинс был задуман им как главный герой драмы. Элиза — один из наиболее обаятельных образов в драматургии Шоу. Она показана без обычной для драматурга иронии. Психологически тонко обрисованный образ Элизы вытеснил на второй план образ интеллектуально изощренного Хиггинса. В театральных постановках обычно Элиза оказывается центральным персонажем.

Своеобразие парадоксальной мысли к удивительное остроумие Шоу сказываются в характере и судьбе отца Элизы, мусорщика Дулиттла. Ему ни к чему буржуазная мораль, которая «существует только, чтобы отказывать беднякам во всем». Но вместе с тем, случайно разбогатев, Дулиттл потерял покой и свободу, теперь он обязан считаться с «буржуазными предрассудками, они сковали его и сделали несчастным».

Общественно-политическая атмосфера Англии все более осложнялась, и Шоу как чуткий художник откликнулся на те настроения растерянности и опустошенности, которые он наблюдал в буржуазной Англии начала XX в.